2007 yılında Anadolu Üniversitesi İşletme Fakültesini  kazanıp 2011 yılında mezun oldu. Aynı yıl kısa dönem askerliğini Balıkesir İlinde tamamladı. İş hayatına erken yaşta atılan Çalışkan 53 Yıldır Eskişehir’de faaliyette olan Bosch Profilo Siemens markalarının beyaz eşya yetkili servisliğini yürütmektedir. Aynı zamanda inşaat sektöründe de faaliyet göstermektedir.  Üniversite yıllarından itibaren çeşitli sivil toplum kuruluşlarında görevler alan Çalışkan, 2020 yılından itibaren yönetiminde olduğu Türk Hava Kurumu Eskişehir Şubesinin 2023 yılında yapılan genel kurulunda Başkan olarak seçilmiştir. Aynı zamanda  2018 yılından beri Müsiad Eskişehir Şubesi Başkan Yardımcılığı görevini de sürdürmektedir.